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Eine erste Holz-Erde-Befestigung wurde nach Eroberung des Gebietes Warmien (Ermland) durch den Vizelandmeister Hermann von Altenburg angelegt, die im ersten Pruzzenaufstand 1242-1249 bereits wieder zerstoert wurde. Nach der Uebergabe des Ermlandes an Bischof Anselm von Meissen errichtete dieser das "Kastell Heilesberch", wohl ebenfalls noch in Holz-Erde-Bauweise. Bischof Anselm, selbst Ordensbruder, beteiligte sich in seiner Amtszeit auch aktiv an den Kriegszuegen des Deutschen Ordens, so nahm er z.B. 1255 am Kreuzzug Koenig Ottokars II. von Boehmen teil.
Waehrend des zweiten Pruzzenaufstandes 1260-1274 wurde die bischoefliche Burg 1261 laengere Zeit belagert. Die Besatzung verliess daraufhin heimlich die Burg und schlug sich nach Elbing durch. Peter von Dusburg vermerkt dazu in seiner Chronica Terre Prussie:
"... schlossen die Prussen mit drei Heeren, drei Belagerungsmaschinen und anderem Kriegsgeraet die Burg Heilsberg des Bischofs von Ermland ein. Vor Hunger verzehrten die Belagerten 250 Pferde und deren Haeute. Als ihnen schliesslich die Lebensmittel ganz ausgingen, verliessen sie die Burg und zogen sich heimlich in die Stadt Elbing zurueck. Dort stachen sie 12 prussischen Geiseln, die sie mit sich gefuehrt hatten, die Augen aus und sandten sie zu ihren Verwandten zurueck."
Im Jahr 1274 hatte der Deutsche Orden den Aufstand niedergeschlagen und auch die Burg Heilsberg durch den Landmeister Konrad von Thierberg wieder eingenommen. Hierzu vermerkt Peter von Dusburg in seiner Chronica Terre Prussie:
"Darueber hinaus eroberten sie auch die Burg Heilsberg, die sich damals in der Hand der Pogesanier befand, nahmen alle gefangen und toeteten sie. Fortan herrschte Frieden im Preussenland."
Etwa 1348 begann Bischof Hermann von Prag mit dem massiven Ausbau der Burg, die dann ab 1350 Residenz der ermlaendischen Bischoefe bis 1795 blieb. Die Arbeiten wurden unter den Bischoefen Heinrich von Meissen und Johannes Stryprock fortgesetzt und waren 1401 abgeschlossen. Nach der Marienburg ist Heilsberg nun das bedeutendste erhaltene Profanbauwerk aus der Deutschordenszeit in Preussen. Stark befestigt hielt die Burg ueber die Jahrhunderte vielen Belagerungen erfolgreich stand und wurde erst 1703 durch die Schweden waehrend des Grossen Nordischen Krieges (1700-1721) eingenommen. Der schwedische Koenig Karl XII. nutzte dann auch gleich die Gunst der Stunde, um die umfangreiche Bibliothek und diverse Kunstschaetze, darunter auch die damals bekannte Gemaeldesammlung nach Schweden abzutransportieren.
Nach dem Ende der Residenzzeit stand die Burg ueberwiegend leer und wurde dann von 1859-1932 als Waisenhaus genutzt. Im Ostfluegel der Vorburg mit dem Wappen des Bischofs Grabowski befand sich von 1837-1945 das Amtsgericht. 1927 begann man mit einer unfassenden Restaurierung, so wurden z.B. spaetere Einbauten wieder entfernt, Oeffnungen wiederhergestellt und Wandmalereien freigelegt. Eine erneute Instandsetzung gab es bis 1973 auf Grund von kriegsbedingten Beschaedigungen aus dem Jahr 1945.
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